TUGAS TERSTRUKTUR KIMIA ORGANIK 1

1     

                   

1.     Bagaimana kaidah masuknya septituen dalam aromatis ?

Jawab :

Menurut hukum Huckel untuk menjadi aromatis, suatu senyawa siklik dengan ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya selang seling harus mengandung 4n+2= πe^-, dimana n adalah bilangan bulat. Manfaat senyawa aromatic begitu banyak diaplikasikan dikehidupan sehari hari begitu juga dampak yang diberikan oleh senyawa aromatis ini,oleh sebab itu penulis ingin menjelaskan secara terperinci tentang senyawa aromatis.

2.     Tuliskan Sp², Sp³,Sp nitrogen dan oksigen?

 

TUGAS TERSTRUKTUR - Kimia Organik 1

KIMIA ORGANIK 1

(Tugas terstruktur untuk tatap muka Ke-2 dan Ke-3)

1     1.   Menurut Louis Broglie bahwa elektron mempunyai sifat gelombang sekaligus juga pertikal. Jelaskan keterkaitan dengan teori mekanika kuantum dan teori orbital molekul ?

Jawab : Sifat partikel dan gelombang suatu materi tidak tampak sekaligus, sifat yang tampak jelas tergantung pada perbandingan panjang gelombang. Fakta yang mendukung teori ini adalah petir dan kilat. Kilat menunjukkan sifat gelombang berbentuk cahaya, sedangkan petir menunjukkan sifat partikel berbentuk suara. Teori orbital molekul adalah teori yang menjelaskan ikatan kimia melalui diagram orbital molekul. Sifat magnet dan sifat-sifat molekul dapat dengan mudah di jelaskan dengan menggunakan pendekatan mekanika kuantum yang disebut dengan teori orbital molekul. Keterkaitan antara teori mekanika kuantum dengan orbital molekul yaitu, kedua teori dapat digunakan dalam penjelasan sifat magnet dan sifat molekul.

2.    Bila absorpsi sinar UV oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi elektron ke orbital yang berenergi lebih tinggi. Transisi elektron manakah memerlukan energi terkecil  bila sikloheksena berpindah ke tingkat tereksitasi?
 

Jawab : Absorpsi sinar UV mengakibatkan eksitasi molekul dari energy dasar ke energy yang lebih tinggi. Pengabsorbsian sinar UV atau sinar tampak oleh suatu molekul menghasilkan eksitasi elektron bonding. Transisi elektronik atau perpindahan elektron dapat terjadi dari orbital ikatan ke orbital anti-ikatan (nonbonding orbital) ke orbital anti-ikatan. Terjadinya transisi elektronik atau promosi elektron tidak menyebabkan terjadinya disosiasi atau pemutusan ikatan. Pada transisi elektronik inti-inti atom dapat dianggap berada pada posisi yang tepat.

KIMIA ORGANIK 1 - ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM

 IKATAN KOVALEN

·        Orbital hibrida dari Nitrogen dan Oksigen

Perluasan konsepsi orbital atom ke orbital molekul memberikan hubungan yang sesuai dengan sifat molekul hidrogen, tetapi tidak dapat menjelaskan mengenai banyak sifat khas senyawa yang lebih rumit. Hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hybrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. 

Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuah molekul. Sebelum membentuk ikatan, orbital 2s dan 2p yang dalam keadaan valensi tereksitasi diatas berubah menjadi orbital baru dengan energy yang sama. Orbital baru ini disebut orbital hibrida sp³. 

Hibridisasi adalah penggabungan orbital-orbital s,p, dan d dengan jalan menambah atau mengurangi fungsi gelombangnya dan membentuk fungsi gelombang baru yang menyatakan orbital hibrida. Dalam satu molekul terdapat dua jenis orbital, yaitu orbital ikatan terbentuk  karena terjadinya tumpang tindih dua orbital atom atau orbital hibrida. Dari dua orbital atom dapat dibentuk dua orbital molekul yakni orbital ikatan dan orbital anti-ikatan.

                                                                                  

·        Ikatan rangkap terkonjugasi

Ada dua cara pokok untuk menempatkan ikatan rangkap dalam senyawa organik. Dua ikatan rangkap yang bersumber pada atom berdampingan disebut ikatan rangkap terkonjugasi. Ikatan rangkap yang menggabungkan atom yang tidak berdampingan disebut ikatan rangkap terisolasi (terpencil) atau tak terkonjugasi.

CH₂ = CH = CH₂ – CH = CH₂

 (Atom karbon yang tidak berdampingan CH = CH)

Ikatan rangkap terisolasi berkelakuan mandiri. Masing-masing ikatan rangkap mengalami reaksi seakan-akan yang lain tidak ada. Ikatan rangkap terkonjugasi sebaliknya, tak saling mandiri yang satu terhadap yang lain, ada antaraksi elektronik yang terdapat antara-nya.

·        Benzena dan Resonansi

Benzena (C₆H₆₎  adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon yang tergabung dalam cincin. Setiap atom karbon terhibridisasi sp² dan cincinnya adalah planar. Telah diketahui bahwa semua panjang ikatan karbon dalam benzena adalah 1,40Å. Keenam ikatan lebih panjang daripada ikatan rangkap C-C tetapi lebih pendek dari ikatan tunggal C-C. Benzena mengalanmi reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzene memiliki banyak senyaw turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzene digolongkan sebagai turunan benzena. Reaksi benzene umumnya melalui reaksi substitusi. Walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi. 

Resonansi adalah suatu senyawa kimi yang strukturnya sama tetapi konfigurasi elektronnya berbeda. Struktur resonansi menggambarkan molekul, ion, radikal dan ion yang tidak cukup digambarkan hanya dengan sebuah struktur lewis. Dalam menulis struktur resonansi, kita hanya boleh memindahkan elektron, sedangkan posisi inti atom tetap seperti dalam molekulnya. Semua struktur resonansi harus mempunyai jumlah elektron yang tidak berpasangan yang sama. Hal yang paling perlu diperhatikan adalah, bahwa lambing resonansi bukan struktur nyata. Struktur nyata adalah gabungn dari semua lambing resonansi.

KIMIA ORGANIK 1 - ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM

 IKATAN KOVALEN

·       Sifat Gelombang

Ahli kimia mengandalkan bahwa elektron tak lain dan tak bukan adalah partikel yang bermuatan negatif yang mengelilingi inti atom. Pada tahun 1923, seorang mahasiswa perancis tingkat pasca sarjana mengemukakan pendapat bahwa elektron mempunyai sifat gelombang dan sekaligus juga sifat partikel.

Mekanika kuantum adalah subjek matematik. Untuk dapat mengerti mengenai ikatan kovalen, maka hanya diperlukan hasil dari studi mekanika kauntum daripada persamaan matematikanya sendiri.

Gelombang Diam, yaitu jenis gelombang yang dihasilkan bila orang memetik senar, seperti senar gitar, yang kedua ujungnya mati. Jenis gelombang ini menunjukkan gerak hanya dalam satu dimensi. Tinggi gelombang diam, adalah amplitudonya yang dapat mengarah ke atas (nilai positif) atau mengarah kebawah (nilai negatif) terhadap kedudukan istirahat dari senar. Kedudukan pada gelombang yang amplitudonya nol disebut simpul, dan sesuai dengan kedudukan pada senar gitar yang tak bergerak bila senar bergetar.

Dua gelombang diam dapat sefase atau keluar fase yang satu terhadap yang lain. Keadaan antara dalam mana gelombang hanya sebagian sefase juga mungkin. Istilah ini dapat digambarkan oleh sistem dua gelombang pada dua senar identik yang bergetar. Bila amplitudo positif dan negatif dari dua gelombang saling sesuai, kedua gelombang tersebut sefase. Bila tanda matematik dari amplitudo saling berlawanan, gelombang keluar fase.

Satu orbital atom dapat bertumpang tindih dengan orbital atom dari atom lain. Secara matematik, fungsi gelombang yang menggambarkan setiap orbital yang tumpang tindih di jumlahkan bersama. Perhitungan ini dikenal sebagai kombinasi linear dari orbital atom, atau teori (LCAO). Bila orbital yang bertumpang tidih sefase, hasilnya adalah perkuatan dan suatu orbital molekul ikatan. Di lain pihak, antaraksi antara orbital antara orbital atom yang keluar fase menghasilkan interferensi, yang menimbulkan simpul antara dua inti. Interferensi menuju ke orbital melokul anti-ikatan.

·       Orbital Hibrida Karbon

Bila atom hidrogen menjadi bagian dari suatu molekul, maka digunakan orbital atom 1s untuk ikatan. Keadaan dengan atom karbon agak berlainan. Karbon mempunyai dua elektron dalam orbital 1s, karenanya orbital 1s merupakan orbital terisi yang tidak digunakan untuk ikatan.

          Ada empat orbital atom pada tingkat energi kedua, satu orbitl 2s dan tiga orbital 2p. Namun demikian, karbon tidak menggunakan keempat orbital dalam keadaan murninya untuk ikatan.

A.   HIBRIDISASI

Dalam metana  atom karbon mempunyai empat ikatan kovalen terhadap hidrogen. Setiap ikatan C-H mempunyai panjang ikatan 1,09 Å dan energi disosiasi ikatan 104 kkal/mol. Sudut ikatan antara setiap ikatan C-H adalah 109,5º. Dari bukti eksperimental, jelaslah bahwa karbon tidak membentuk ikatan dari orbital atom s dan tiga orbital atom p. Bila demikian halnya, keempat ikatan C-H tak akan ekuivalen.

                          

B.   HIBRIDISASI

Dalam etilena ( = ) dua karbon  dapat digabung oleh ikatan sigma yang terbentuk karena tumpang tindih satu orbital  dari masing-masing atom karbon. (ikatan sigma ini adalah salah satu ikatan dari ikatan rangkap dua). Setiap atom karbon masih mempunyai dua orbital  tersisa untuk ikatan dengan hidrogen.

                                     

Ikatan dalam etena diterangkan dengan mengandaikan bahwa masing-masing atom karbonnya mempergunakan tiga orbital hibrida sp² dan sebuah orbital p. tiga orbital sp² berasal dari penggabungan satu orbital atom 2s dan dua orbital atom 2p terletak sebidang, tegak lurus pada orbital p tak-terhibrida yang tinggal dan besudut 120^o antara sumbu-sumbunya.

                                         

·       Orbital Ikatan dan Anti Ikatan

Ikatan sigma karbon dalam etilena dihasilkan dari tumpang tindih dua orbital membentuk ikatan ini, dihasilkan dua orbital molekul. Orbital molekul lainnya timbul dari interferensi antara dua orbital  adalah orbital anti ikatan α. Orbital anti ikatan ini sama dengan orbital α dari hidrogen. Ia mempunyai simpul antara dua inti karbon dan mempunyai energi tinggi.

Seperti gelombang yang timbul pada permukaan kolam, fungsi gelombang electron dapat mengadakan antaraksi secara konstruktif atau destruktif. Kombinasi konstruktif orbital atom meningkatkan kemungkinan electron antara inti menghasilkan orbital molekul ikatan dengan energy yang menguntungkan. Sebuah orbital molekul anti-ikatan adalah hasil dari antraksi destruktif dan mempunyai daerah dengan kemungkinan electron nol (simpul)