- Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubsitusi cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur trans padanannya!
- Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua
konfigurasi yang mungkin dari
2,3,4-pentanatriol. Tunjukan pasangan-pasangan enantiomernya!
jawab:
1. axial (a) tegak lurus
equatorial (e) mendatar
Substituen bila berada di equatorial lebih stabil dari pada di axial. karena senyawa yang memiliki substituen berposisi equatorial itu memiliki halang sterik yang lebih kecil dibandingkan senyawa yang substituennyaberposisi axial.
Sikloheksana mengandung 12 H6 H berada tegak lurus (atas/bawah) disebut axial (a) yaitu 3 axial ke atas dan 3 axial ke bawah.6 H berada mendatar / sejajar dengan sumbu equatorial (e) yaitu 3 ke atas dan 3 ke bawah.
Cis 1,3-dimetil-sikloheksana bisa
(la,3a) dan bisa (le,3e).
Trans 1,3-dimetil-sikloheksana bisa (la,3e) dan bisa
(le,3a).
(le,3e) lebih stabil daripada le,3a atau la,3e.
Jadi, mengapa pada Cis 1,3-dimetil-sikloheksana lebih stabil
dari pada Trans 1,3-dimeti-lsikloheksana karena pada Cis
1,3-dimetil-sikloheksana bisa menempati posisi equatorial, equatorial
sedangankan trans tidak bisa.
2.
Dari jawaban no 2 saya masih belum mengerti yang mana pasangan enantiomernya. Akan lebih baik jika dijelaskan dengan kata-kata, bukan hanya gambar.
BalasHapuspada bagian yang no 2. apakah ada yang lain yang memungkinkan berpasangan enantiomer selain pada gambar? terima kasih.
BalasHapusjawaban anda yang nomor 2 kurang jelas karena hanya gambar saja tanpa penjelasan apa-apa
BalasHapusAssalamualaikum wr wb . . .
Hapussaya ingin menambahkan jawaban soal no 2:
Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial.
•Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.