STEREOKIMIA

STEREOKIMIA

Stereokimia merupakan ilmu mengenai molekul-molekul dalam ruuang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative terhadap ruangan yang lain. Isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus molekulnya sama. Isomer struktural didefinisikan sebagai senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan urutan penetapan atom-atom yang berbeda. Isomer struktur sering dikelompokkan dalam sub-kelompok yakni :

1.      Isomer rantai (contoh n-butana dan isobutana)

2.      Isomer posisi (contoh 1-kloropropana dan 2-kloropropana)

3.      Isomer gugus fungsi (contoh etanol dan dimetil eter)

A.    Isomeri Geometri dalam Alkana dan Senyawa Siklik

Isomerisme cis dan trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi adalah sebuah bentuk stereoisomer yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas. Istilah ‘’ isomerisme geometrik ‘’ adalah istilah lama yang sudah tidak digunakan lagi. 

 

                            

                    

Terdapat dua bentuk isomer cis-trans yakni cis dan trans ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Isomer geometri dalam alkana (cis dan trans) diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul. Dijumpai dalam dua kelas senyawa, alkana dan senyawa siklik. Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikataan rangkap sebagi sumbunya, tanpa mematahkan ikatan pi nya.

Alkana asiklik (rantai terbuka) dengan sikloalkana memiliki sifat kimia yang mirip. Keduanya sama-sama nonpolar dan cenderung inert. Akan tetapi terdapat perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan dengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asiklik dapat berputar. Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar. Karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi bawah dan sisi atas. Hal ini memungkinkan sikloheksana memiliki kemungkinan isomerisme berdasarkan letak subtituennya.

B.     Konformasi dan Kiralitas Senyawa Rantai Terbuka

·         Konformasi senyawa rantai terbuka

Dalam senyawa rantai terbuka, gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu, atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi ruang relatif satu terhadap yang lain. Isomeri geometri atau isomeri cis-trans dapat ditemukan juga pada senyawa siklik berikatan tunggal atau sikloalkana. Seperti juga pada ikatan rangkap, ikatan tunggal pada suatu struktur cincin tidak dapat berotasi bebas. Oleh karena itu, bila terdapat dua atom karbon anggota cincin yang masing-masing mengikat dua gugus berbeda selain atom karbon anggota cincin, maka akan ditemukan isomeri geometri.

·         Kiralitas senyawa rantai terbuka

Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Penyebab adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris.

Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Atom kiral adalah atom yang mengikat gugus yang semuanya berbeda, bila dalam suatu molekul terdapat satu pusat kiral maka akan terdapat dua stereoisomer dari senyawa tersebut yang dikenal dengan istilah enantiomer.